Sydney Pollack nepochybně patřil k hollywoodským legendám - ovlivňoval podobu americké kinematografie zejména v sedmdesátých a osmdesátých letech, kdy dokázal i pouhou zábavu povýšit k sebezpytné úvaze o stínech různých amerických mýtů. Zvláště pak toho o bezpodmínečném sebeprosazení. I když těžiště jeho tvorby pokrývala režie, bravurně zvládal i epizodní role ve filmech svých i u kolegů (Woody Allen mu svěřil velkou roli v komedii Manželé a manželky). Vysvětlení je jednoduché: v mládí prošel hereckým školením, teprve poté jej přitáhla druhá strana kamery. Sám později vzpomínal, jak inspirativní pro něho byla příprava anglické verze Viscontiho arcidíla Gepard – důvěrně se tak mohl obeznámit s každým záběrem a poznat skladbu špičkového díla.
Poté, co zkusil televizní seriály, zakotvil v Hollywoodu, kde v rychlém sledu natočil několik žánrově i tematicky rozdílných filmů. Povětšinou je spojuje herecká účast Burta Lancastera. Ještě příliš nevybočovaly, ale přesto zaujaly lehkostí, s jakou byly vytvořeny (drama Na vlásku pojednává o zachraňování ženy se sebevražednými úmysly; western Lovci skalpů trochu operetně laškoval s brutalitou; poté následoval rozpačitý pokus o podobenství Plavec se spolurežisérem Frankem Perrym; válečná komedie Hájili jsme hrad).
V roce 1969 přišel v Pollackově kariéře zásadní zlom se snímkem Koně se také střílejí (dostal se počátkem sedmdesátých let i do československých kin). Odehrává se za velké hospodářské krize a zobrazuje událost, která by mohla posloužit i pro zasmání - vytrvalostní taneční soutěž, jíž se účastní mimořádně mnoho účastníků. Pollack přitom vyhmátl z množství atraktivních dějů podstatný rys: šance výhry žene tanečníky do zoufalého pokusu zvítězit za každou cenu. Nehledí na sebevražedné tempo, zábrany padají. Vidíme vyčerpané, zpocené tváře, oči s nepřítomným výrazem transu, ztěžklé, jakoby zmechanizované pohyby - a to vše kvůli vidině zisku, který by mohl zvrátit jejich sociální propad. Michael Sarrazin a Jane Fondová v hlavních úlohách byli strhující.
O několik let později Pollack přidal další zamyšlení nad zákruty americké společnosti v dramatu Takoví jsme byli (1973), kde ústřední mileneckou dvojici nechal procházet početnými zvraty novodobých dějin. Na protikladu mezi nadšenou komunistkou (Barbra Streisandová) a opatrnickým konformistou (Robert Redford) věrohodně postihl, jak i velkou lásku může pohltit nepřízeň doby. Redford byl v oné době hvězdou jeho filmů – sešli se spolu mnohokrát, většinou v napínavých podívaných, kde hlavní hrdina zpravidla prosazoval ušlechtilé skutky či přímo zápasil o holý život. Ve westernu Jeremiah Johnson jej pronásledovala třeskutá zima, indiáni i bílí padouši, v thrilleru Tři dny Kondora prchá před zabijáky, kteří chladnokrevně zlikvidovali jeho kolegy, aniž tuší, proč se stal lovnou zvěří. Jindy hrál Redford dojemného outsidera, hledajícího lásku – viz exotické melodrama Vzpomínky na Afriku. Ovšem další pokus navázat na úspěch tropických vášní filmem Havana už nevyšel.
Pak jediný snímek na dlouhou dobu zastínil vše ostatní. Je jím převleková komedie Tootsie (1982), možná jeho nejpůsobivější film, jemuž vévodí Dustin Hoffman v jedné ze svých životních rolí. Sehrál tu nezaměstnaného herce, který práci sežene teprve v ženském převlečení. Spousta vděčných, vtipně pointovaných situací se točí kolem milostných vztahů, mezi partnery vzniká nejistota kolem hrdinovy (hrdinčiny) sexuální orientace. Hoffman přidal mnohé navíc - bravurní studii ženské psýchy, postihl vývojový oblouk od pasivního oblečení ženských šatů až k převzetí ryze ženské koketnosti. Ve filmu nechybí ani tvrdá invektiva vůči stupidním, přesto však nekonečným televizním seriálům (samozřejmě z lékařského prostředí). Paradoxně právě tady se hrdina coby Tootsie prosadí, ale dlouhodobější setrvání i ustavičná přetvářka se ukáží být na nad jeho sílu. V přímém přenosu pak vystoupí ze své role, aby dal najevo, co si o ní i seriálu, v němž účinkoval, myslí.
Až do konce devadesátých let se Pollack přimykal k dobrodružnému žánru, méně se už mu vede v melodramatu. Obsazuje nejsvítivější hvězdy, které většinou i jeho zásluhou zazáří ještě jasněji: Robert Mitchum (Japonská mafie), Al Pacino (Bobby Deerfield), Paul Newman (Bez zášti), Tom Cruise (Firma), Harrison Ford (Náhodné setkání), nejnověji Nicole Kidmanová (Tlumočnice). Svůj vůbec první dokumentární snímek (Skici Franka Gehryho) věnoval životu a dílu světoznámého architekta.
Tootsie představuje v Pollackově tvorbě výjimku – další pokus uspět s komedií se již nevydařil. Sabrina (1995) se totiž vrátila k tématu moderní Popelky, které kdysi s roztomilou naivitou pojednal Billy Wilder. Avšak aktualizace odhalila jedině vyumělkovanost. Pollack se nikdy nevyznačoval vypravěčským novátorstvím, spoléhal na osvědčené postupy, které ovšem v jeho nejlepších dílech, kde se mohl opřít o nosný scénář, spolehlivě fungovaly. V okamžiku, kdy klasické příběhy ztratily přitažlivost, proniká navenek zdlouhavost a výrazové staromilství. Stihl jej tak osud jiného uznávaného klasika, Mika Nicholse – také je přijímán s úctou, ale aktuální filmové dění se již ubírá jinými cestami. Zajímavé jsou jeho herecké kreace, jako třeba Victor Ziegler v Kubrickově posledním filmu Eyes Wide Shut anebo právník Marty Bach v thrilleru Michael Clayton. Jeho hereckou rozlučkou je romance Jak ukrást nevěstu.
Sydney Pollack zemřel 26. května 2008 v Los Angeles na rakovinu.
