Jedna z legend občanské války, symbol poválečného zklamání, Jesse James (Brad Pitt) a jeho bratr Frank jsou hlavními postavami knihy Rona Hansena, podle které byl natočen film.
Je patnáct let po válce z prvního gangu bratrů Jamesových, se kterým spáchali 21 úspěšných loupeží, je většina členů mrtvých nebo ve vězení. Jesse potřebuje peníze a hledá tudíž nové lidi na přepadení vlaku v Blue Cut. Mezi zájemci se objeví Robert Ford (Casey Afleck). Frank je odmítavý, ale Jesse se nechá přesvědčit. Podivně neústupný a zároveň podlézavý Robert se zúčastní loupežného přepadení . Po loupeži se skupina rozejde, aby se každý na vlastní pěst ukryl. Pinkertonovi agenti jsou ale stále podezíravější...
Potrvá to přez rok než Robert Ford zastřelí Jesseho v jeho vlastním domě, střelou do týla, až bude Jesse, bez svých pistolí , rovnat obraz na stěně. Během toho času budou Roberta pronásledovat strach a touha stát se „někým”. Jesse bude stále více oscilovat mezi obavami ze zrady, nutností kontrolovat bývalé kumpány a nesplnitelným přáním po normálním životě. Filmový Jesse James si je vědom své slávy. Nemůže pokračovat v loupežích. Věří jen vlastní rodině a žije nejen mimo zákon, ale také mimo lidskou společnost.
Film je méně o Jesse Jamesovi a vice o Robertu Fordovi. V obou případech se (krom značné dávky zabíjení a nějakého sexu) se snaží být spíše psychologickou studií slávy než westernem. Bohužel se to moc nepodařilo. Je to příliš dlouhé (2 hodiny 40 minut) kvůli pomalému tempu vyprávění.
Vše je pochmurně, bohatě a kontrastně natočeno ve velké otevřené krajině, kde se nedalo ukrýt před zradou ani smrtí. Se zajímavými kompozicemi vnitřků, světlem svíček, tmavými kostýmy, dřevěnými domy. Tvrdé životní podmínky všude, kam se obrátíte. Plenéry ani lidská akce ale nemají takovou působivost, aby šlo zapomenout na pomalost obrazu. Skutečný Jesse James pravděpodobně trpěl bipolární poruchou osobnosti, takže se asi sotva trápil proslulostí, která se na něho sesypala za jeho sedmnáct vražd.
Brad Pitt dostal za roli Jesseho Jamesse cenu v Benátkách, ale je ho ve filmu dost málo. Casey Afleck věrohodně hraje podlézavce toužícícího po hrdinství, ale jeho úporná usilovnost je únavná. Jak ho mohl Jesse vůbec vystát? Frank James (Sam Shepard) zmizí hned po začatku a je na Samu Rockwellovi (představuje Charleyho Forda), aby hrál proti Pittovi. Což se se podařilo.
Příběh je doplňován čteným životopisným komentářem. Bratři Jamesovi sloužili v jižní armádě. Jesse byl raněn, a když Jih prohrál, jejich rodina trppěla jako jiné. Traduje se, že Jesse James věřil, že stále bojuje v nekončící válce. Když ho Pinkertonovi agenti pronásledovali, hodili do jeho rodného domu granát, který mu zabil nevlastního bratra a utrhl jeho matce ruku. Ale nezdá se, že by Jesse zabíjel pro politické přesvědčení. Oženil se se sestřenicí, měl dvě děti, pronajal si dům pod falešným jménem Thomas Howard a chodil do kostela. Nepracoval. Kde skončily uloupené peníze (na tehdejší dobu velké částky), není jisté. Legenda praví, že dával chudým, důkazy o tom však nejsou.
Robert a Charley Fordovi nedostali deset tisíc dolarů odměny, jak čekali čekali. Byli obviněni z vraždy. Ale guvernér státu Missouri je omilostnil. Charley spáchal sebevraždu dva roky po smrti Jesseho Jamese. Robert, který se stal slavným jako zbabělec, který zabil Jesseho, byl zabit v baru o deset let později.
Film byl natočen v Albertě v Kanadě a v Lost Hills v Kalifornii.
