Devětačtyřicetiletý Penn je držitelem Oscara za nejlepší hlavní mužskou roli ve filmech Tajemná řeka (2003) a Milk (2008). Na kontě má ale také několik střetů s paparazzii, z nichž ten poslední v říjnu 2009 ho přivedl před soud. Tehdy mu povolily nervy a do fotografa snažícího se pořídit jeho snímek v nákupním středisku údajně kopal a rozbil mu fotoaparát. Soud se sejde ještě k jednomu slyšení 8. července, kdy může rozhodnout o případné náhradě škody.

Soud Penna shledal vinným jen z vandalismu, nikoli z napadení; v takovém případě by Pennovi hrozilo až 18 měsíců vězení. Za mřížemi už ostatně byl - v roce 1987 si odpykal více než 30 dní vězení za napadení statisty při filmovém natáčení. V roce 2006 napadl paparazziho při pohřbu svého bratra. Obvinění z domácího násilí provázela i jeho manželství se zpěvačkou Madonnou, které skončilo rozvodem v roce 1989.