Roundtree se poprvé proslavil v akčním thrilleru Shaft z roku 1971 a tuto roli si zopakoval i v dalších filmech a krátce vysílaném televizním seriálu. Jeho ztvárnění Shafta mu vyneslo nominaci na Zlatý glóbus a upevnilo jeho postavení prvního černošského akčního hrdiny, který se následně stal symbolem posílení postavení černochů.
O několik desetiletí později se Roundtree ke své ikonické roli vrátil ve filmech režiséra Johna Singletona z roku 2000 a Tima Storyho z roku 2019.
Význam série Shaft byl podtržen, když byl původní film z roku 1971 zařazen do Národního filmového registru Spojených států amerických Kongresovou knihovnou pro svůj kulturní, historický a estetický přínos. Deník New York Times jej následně označil za jeden z nejlepších filmů všech dob.
Kromě Shafta má Roundtree na kontě řadu dalších filmů, například Inchon z roku 1981 po boku Laurence Oliviera a Bena Gazzary, City Heat z roku 1984 s Clintem Eastwoodem a Burtem Reynoldsem a také role ve filmech Se7en a Král džungle. V loňském roce se objevil v komedii Paula Weitze Moving On. V televizi hrál klíčové role mimo jiné v seriálech Roots, Generations, Alias a Zoufalé manželky.
Zprávu o Roundtreeho smrti oficiálně potvrdila jeho agentura Artists & Representatives a jeho dlouholetý manažer Patrick McMinn. Ve vydaném prohlášení agentura vzdala hold jeho kariéře a uvedla: „Jeho průkopnická kariéra změnila tvář zábavního průmyslu po celém světě a jeho trvalý odkaz budou pociťovat další generace. V této těžké chvíli jsme s jeho rodinou a blízkými.“
