"Ano, jsme zasnoubeni," sdělil údajně moderátorovi televizní show Access Hollywood Billymu Bushovi. Časopis o životě celebrit Us Weekly pak uvedl, že Trawick se o zasnoubení zmínil na čtvrteční večeři u příležitosti oslavy jeho 40. narozenin.

Třicetiletá Spearsová dnes na Twitteru mimo jiné napsala: "Můj bože, včera večer mě Jason překvapil jedním dárkem, na který jsem čekala. Nemůžu se dočkat, až vám ho ukážu!"

Zpěvačka byla již dvakrát vdaná. V roce 2004 si vzala tanečníka a rappera Kevina Federlina. Manželství, ze kterého má dvě děti, však v roce 2006 zkrachovalo a Spearsová s Federlinem se o rok později rozvedli. Rovněž v roce 2004 si zpěvačka během výletu do Las Vegas vzala přítele z dětství Jasona Alexandera. Toto manželství trvalo pouhých 55 hodin, než Spearsová sňatek zrušila. Se svým bývalým manažerem Trawickem začala chodit v květnu 2010.