Wisdomova hvězdná sláva začala v 50. a 60. letech minulého století, kdy zazářil v sérii situačních komedií, v nichž jeho zmatkářské, podceňované postavy nakonec triumfují a navzdory všem protivenstvím získají vysněnou dívku. Král grotesek éry němého filmu Charlie Chaplin označil právě Wisdoma za svého nejoblíbenějšího komika.

V pozdějších letech si Wisdom získal uznání i za seriózní role, které dostával jak v divadle, tak v televizi.

Bizarní perličkou jeho kariéry byla skutečnost, že se stal idolem v komunistické Albánii, kde jeho komedie patřily k hrstce produktů západní kultury, které vláda obyvatelům povolila. Poté, co v Albánii komunismus padl, Wisdom tuto zemi navštívil a setkal se s nadšeným přijetím.