Stacy Holt (Brittany Murphy), asistentku produkce televizní talk show, přivádí k šílenství neochota jejího partnera Dereka (Ron Livingston) mluvit s ní o předchozích vztazích. Když jí kolegyně Barb (Holly Hunter) "doporučí", aby nahlédla do jeho elektronického diáře, Stacy neodolá a vydá se na cestu Derekovou milostnou minulostí. Postupně se seznámí se všemi jeho bývalými partnerkami, jejichž prostřednictvím se snaží poznat jaký Derek ve skutečnosti je. Tento poznávací výzkum se začíná hroutit ve chvíli, kdy se z jednou z Derekových bejvalek spřátelí ...