Neprošel hereckým vzděláním, ani divadelní průpravou a přesto je označován za nejtalentovanějšího mladého herce Hollywoodu. Tobey Maguire si nejprve získal publikum díky náročným charakterním rolím, aby nakonec zazářil jako superhrdina ve filmovém zpracování slavného comicsu Spider-Man.
Narodil se 27. června 1975 v Santa Monice v Kalifornii jako Tobias Vincent Maguire. Jeho rodiče se rozvedli, když mu byly pouhé dva roky a tak žil pouze se svou matkou. V šestnácti letech se rozhodl pro herectví a opustil kvůli němu školu. Zprvu hrál jen v reklamách a různých televizních show, až do chvíle, kdy byl obsazen do hlavní role v komediálním seriálu Great Scott. První filmovou roli získal o rok později, ve svých sedmnácti letech hrál po boku Leonarda DiCapria a Roberta De Nira v poutavém dramatu Dospívání po americku. Následovala řada vedlejších rolí v televizních nebo méně významných filmech; jeho role v hudebním snímku Empire Records byla dokonce z konečné podoby filmu vystřihnuta. Tobey Maguire se však nevzdával, což se mu časem vyplatilo.
Na lepší časy se začalo blýskat v roce 1996, kdy získal hlavní roli v dramatu Projížďka. Definitivně na sebe upozornil o rok později rolí mladého milovníka comicsů, potýkajícího se s rodinnými problémy i první velkou láskou, ve výtečném dramatu Anga Leeho Ledová bouře. Tobey Maguire se rázem stal vyhledávaným mladým hercem. Jeho hereckého talentu si všiml Woody Allen a obsadil jej do menší role komedie Pozor na Harryho. Terry Gilliam mu dal příležitost v menší roli ve filmu Strach a hnus v Las Vegas.
První zásadní hlavní roli získal Tobey v zajímavém snímku Pleasentville: Městečko zázraků, o postavách černobílého televizního seriálu, které začnou žít svým vlastním životem. Poté následovala další titulní role v adaptaci knihy Johna Irvinga, Pravidla moštárny. Zde se sešel s hereckou legendou Michaelem Cainem a okouzlil publikum svou chlapeckou tváří a velmi příjemným výkonem. Režisér Ang Lee byl s Maguirem zřejmě nadmíru spokojen, a tak jej obsadil do svého dramatu z války Jihu proti Severu Jízda s ďáblem. Poté se Maguire objevil po boku hollywoodské hvězdy Michaela Douglase ve snímku Skvělí chlapi.
Už v roce 1996 si Maguire jako nadějný mladý herec zahrál spolu s Leonardem DiCapriem v nezávislém filmu Don´s Plum Bar, který byl ovšem uveden do kin až roku 2001, kdy už oba herci byli hvězdami (a objevil se i v českých kinech). Kontroverzní film se ale do kin dostal proti přání obou herců, kteří nakonec zařídili, aby bylo jeho promítání v USA zakázáno.
Velká chvíle Tobeyho Maguirea přišla v roce 2001, kdy získal roli Petera Parkera alias Spider-Mana ve filmovém zpracování slavného comicsu, které režíroval Sam Raimi. Snímek se setkal s vřelým přijetím publika, stal se obrovským hitem a z Maguirea definitivně udělal hvězdu. Zatímco za jedničku inkasoval herec „pouhé“ čtyři miliony dolarů, za dvojku, už dostal celých sedmnáct milionů a je jisté, že se už Spider-Manem 3 zařadil mezi „dvacetimilionové“ hollywoodské hvězdy.
Maguire se zhostil role Petera Parkera na výbornou a umlčel zlé jazyky, které tvrdily, že se pro tuhle roli absolutně nehodí. Jeho vzhled obyčejného kluka mu ve ztvárnění této postavy nakonec pomohl a diváci v něm vidí jednoho z nejlepších comicsových představitelů.Kromě spider-manovské série se Maguire objevil ve snímku podle skutečné události Seabiscuit, kde ztvárňuje žokeje Reda Pollarda, který ve třicátých letech vyhrával dostihy na koni jménem Seabiscuit.
Tobey Maguire patří k největším mladým talentům současného filmu. Dokázal zužitkovat své herecké nadání v charakterních rolích; oproti většině svých vrstevníků neprošel teenagerovskými filmy a díky pečlivému výběru kvalitních filmů se propracoval na samý vrchol.
