Sean Penn nikdy nebyl hollywoodskou megastar. Vždy se snažil stát mimo Hollywood, proto jej většinou můžeme vidět v nezávislých nebo nízkorozpočtových filmech. Býval známým bouřlivákem, ale po narození svých dvou dětí se z něj stal starostlivý otec rodiny, snaživý herec a nakonec i zdatný režisér.
Sean Justin Penn se narodil 17. srpna 1960 v Santa Monice ve slunné Kalifornii. Jeho rodiče byli televizními herci. Otec se kromě herectví věnoval také režii a psaní scénářů. Přátelili se s mnoha lidmi z branže, například s rodinou Martina Sheena. Malý Sean se už od mladí motal kolem filmu. Jeho zájem o film se prohloubil, když s partou kamarádů - Charliem Sheenem, jeho bratrem Emiliem Estevezem a Robem Lowem - začali natáčet krátké filmy na Super 8. Tehdy se Penn rozhodl pro herectví. Dva roky strávil v Los Angeles Repertory Company, kde nabyl prvních hereckých zkušeností a ve svých 21 letech se konečně postavil před kameru.
Svůj herecký debut si Penn odbyl roku 1981 televizním snímkem The Killing of Randy Webster. Následovala malá role ve filmu z vojenského prostředí Večerka, kde se objevil i začínající Tom Cruise. Výrazně na sebe upozornil o rok později v teenagerovské komedii Amy Heckerlingové Zlaté časy na Ridgemont High. Postava zhuleného surfaře se stala takřka kultovní, stejně jako samotný film, který odstartoval vlnu „komedií o sexu“ a samozřejmě i kariéru Penna. Mladý nadějný herec se však místo velké kariéry v Hollywoodu zaměřil na nezávislý film. Po menších filmech (například snímek Koumáci), se spojil s režisérem Johnem Schlesingerem, s nímž natočil thriller Dravec a feťák. Následně se objevil v dramatu Jamese Foleyho Na dosah, kde se sešel se svým bratrem, hercem Chrisem Pennem.
V osmdesátých letech se Sean Penn nezapsal do povědomí diváků svými hereckými výkony, ale spíše bouřliváckým způsobem života. Stránky bulvárních plátků plnil díky románku se zpěvačkou Madonnou, s níž se v srpnu 1985 oženil. Zprávy o divokých večírcích, alkoholu, kterému manželský pár holdoval i jejich roztržkách plnily noviny. Penn byl stále na očích veřejnosti. Nebylo velkým překvapením, když byl zatčen za rvačku a ve vězení strávil celých 32 dní. Na konci osmdesátých let se manželství slavného páru rozpadlo. Po rozvodu se Sean Penn vzchopil jako herec a věnoval se zajímavějším filmovým projektům. Zahrál si v dramatu Barvy, které natočil Dennis Hopper. Ve válečných Obětech války Briana De Palmy ztvárnil vojáka, který ve vietnamské válce bojuje po svém. Jeho výkon byl přesvědčivý a nezapomenutelný. Sean Penn přestal být „manželem slavné Madonny“, jeho kariéra se odstartovala.
V kriminálce Stav milosti z roku 1990 se Penn sblížil s hereckou kolegyní Robin Wrightovou (Jenny z Forresta Gumpa), následující rok se jim narodila dcerka. O dva roky později přišel na svět syn Hopper Jack (byl pojmenován podle dvou otcových přátel Dennise Hoppera a Jacka Nicholsona). V té době nastal také přelom v Pennově profesní kariéře. Nespokojil se jen s herectvím a vrhl se po hlavě na režii a psaní scénářů. Jeho režijním debutem bylo povedené nezávislé drama Vyvrhel s Davidem Morsem a Viggem Mortensenem v hlavních rolích. Film zaznamenal u kritiky slušný ohlas. Penn neváhal a v roce 1995 natočil další drama Křižovatka smrti, v němž obsadil přítele Jacka Nicholsona. Vedle režírování si zahrál v dalších zajímavých filmech, mezi něž patřila Carlitova cesta, kde se znovu sešel s režisérem De Palmou. Za roli právníka zastupujícího nebezpečného mafiána (Al Pacino) získal nominaci na Zlatý glóbus.
Rok 1995 mu přinesl roli vězně odsouzeného k smrti v dramatu Mrtvý muž přichází. Za svůj strhující výkon obdržel svou první nominaci na Oscara, získal Stříbrného medvěda na Berlinale a také cenu udělovanou nezávislým filmům a tvůrcům. Poté si dal menší pauzičku, během níž konečně zpečetil svůj vztah s přítelkyní a matkou svých dětí svatbou, Robin Wright Pennová se stala jeho druhou manželkou. V roce 1997 si Sean Penn zahrál hned několik větších i menších rolí. V kriminálním dramatu Olivera Stonea U-Turn ztvárnil muže, který se v jednom městě zaplete do nepříjemných událostí. V thrilleru Hra Davida Finchera byl bratrem hlavního hrdiny, jemuž přichystá velmi netradiční hru. Se svou ženou Robin se sešel v nepříliš zdařilém dramatu Jak ta je úžasná o manželském páru poznamenaném dlouhým odloučením. Zahrál si také vedlejší roli seržanta ve válečném snímku Terrence Malicka Tenká červená linie.
Další velkou příležitost mu dal Woody Allen ve svém snímku Sladký ničema. Penn si zahrál talentovaného hráče na kytaru, který vede poněkud bohémský život. Za svůj výkon získal další nominaci na Oscara. Stejný úspěch zaznamenal s rolí v melodramatu Jmenuji se Sam z roku 2001. Kromě toho natočil několik malých filmů (Váha vody či Vila na kopci). Současně si Penn zopakoval režijní řemeslo velmi povedeným kriminálním dramatem Přísaha, do něhož znovu obsadil Jacka Nicholsona. Navíc byl jedním z režisérů, kteří se podíleli na povídkovém snímku 11'09''01. Další trefou do černého, bylo ztvárnění postavy muže, jemuž zabijí dceru, v dramatu Clinta Eastwooda Tajemná řeka. Snímek sklidil mnoho úspěchů a získal řadu ocenění. Sean Penn za tuto roli obdržel Zlatý glóbus a premiérového Oscara. Skvělé ohlasy mělo také drama 21 gramů, které je úchvatným hereckým koncertem, za nějž byl Penn nominován na cenu BAFTA. Zatím naposledy jsme ho mohli spatřit v thrilleru Tlumočnice, v němž si zahrál po boku Nicole Kidmanové, a v dramatu podle skutečné události Zabiji Nixona. Své charisma propůjčil i sanfranciskému homosexuálnímu politikovi Harveymu Milkovi; biografické drama Milk (2008) mu vzápětí přineslo dalšího Oscara.
V roce 2007 natočil jako v pořadí čtvrtý režijní počin svůj vysněný snímek - životopisné drama Útěk do divočiny, věnovaný Chrisi McCandlessovi, muži, jenž zaplatil za svou touhu vymezit se vůči společnosti. Více než desetileté přípravy se vyplatily, Penn se s osudem svébytného mladíka vypořádal bez násilné heroizace či moralistního odsouzení.
Sean Penn žije s rodinou v Marin County, kousek od San Francisca, aby nemusel své děti vychovávat přímo v Hollywoodu, který podle něj není zrovna přívětivým místem. Zapsal se do povědomí diváků řadou zajímavých postav, povětšinou v dramatech. Svůj vrozený herecký talent využil beze zbytku. Sean Penn není hollywoodskou superstar, je však hercem, který si vybírá kvalitní snímky, podává excelentní výkony a díky tomu se u diváků těší velké oblibě.
