Talentovaný herec, kterého proslavily snímky určené teenagerskému publiku, jako byl horor Tajemství loňského léta či drama Velmi nebezpečné známosti, se nevydal na dráhu hollywoodské hvězdičky, ale upřednostňuje snímky nezávislé (drama Klub 54, thriller Únosci, hořká komedie Igby). Účinkuje převážně v rolích nekompromisních mladíků, kteří si jdou pevně za svým, ať už je to hédonické užívání života či boj s přetvářkou a konvencemi.

Matthew Ryan Phillippe se narodil 10. září 1974 v městečku New Castle (stát Delaware), jeho okolí ho již od mládí považovalo za nenapravitelného rebela, který odmítal maloměšťácký konformismus. Osamělý mladík nacházel potěšení v účinkování na divadle a krátce po maturitě následoval svůj sen o herecké kariéře do New Yorku. Již v roce 1992 se Ryan uchytil v soap opeře One Life to Live (1992-1993), kde se objevil v úloze homosexuálního mladíka Billyho, trpícího pro svou sexuální orientaci. Pohledný herec se již touto úlohou proslavil, díky čemuž měl o budoucí kariéru postaráno. Prosazoval se však hlavně na televizní obrazovce; my jsme ho mohli spatřit například v sériích Matlock (1994), Směr Jih (1994) či Nemocnice Chicago Hope (1996). Na stříbrném plátně se Phillippe poprvé objevil v thrilleru Krvavý příliv (1995), výraznější pozornost však vzbudil až ve snímku Ridleyho Scotta Bílá smršť (1996). V úloze náctiletého Gila trpícího akrofobií přesvědčil o svém hereckém talentu. Svou vášeň pro „tak trochu jiné“ projekty pak potvrdil účastí ve snímku Zkurvená nuda (1997) od režiséra Gregga Arakiho, proslulého svými odpudivými vizemi života teenagerů. Jako mladý ambiciózní herec, který toužící po úspěchu však Phillippe dal několikrát přednost několika komerčním projektům…

K celosvětové popularitě dopomohla Ryanu Phillippovi hlavně úloha středoškoláka Barryho v teenagerském hororu Tajemství loňského léta (1997), který společně s partou spolužáků skrývá před světem hrůznou pravdu. V dalším kasovním trháku se pak Phillipe objevil v roce 1999, kdy se převtělil v charismatického, avšak sebestředného Sebastiana Valmonta ve snímku Velmi nebezpečné známosti. Uhlazený pohled na život zlaté mládeže nejenže oslovil filmové publikum, při jeho natáčení Phillippe zároveň seznámil se svou životní partnerkou, herečkou Reese Witherspoonovou. Pokračování hvězdné kariéry však Ryan odvrhl, když odmítl úlohu Anakina Skywalkera v Luscasově vesmírné fantasy Star Wars: Epizoda II – Klony útočí (2002). Namísto toho zůstává věrný nezávislé scéně, která mu nabízí větší prostor k dramatickému herectví. Již v roce 1997 se tak objevil v dramatu Smutný kluk coby v dětství zneužívaný Jimmy, který se nedovede vymanit z vlivu svého otce. Po účinkováni v komedii Tráva ze zlatej důl (1998) se pak Phillippe dvakrát představil jako pozlátkem okouzlený mladík: v tragikomedii Podoby lásky (1998) si zahrál excentrického milovníka noční zábavy Keenana, v dramatu Klub 54 (1998) se pak převtělil v naivňoučkého barmana Shanea, sledujícího vzestup a pád proslulého newyorského podniku. Tato role se však nesetkala s přílišným pochopením kritiky, která Phillippa „ocenila“ nominací na Zlatou malinou za nejhorší herecký výkon roku.

Nejednoznačně byly přijaty i některé další tituly, v nichž se Ryan Phillippe objevuje po roce 2000. „Tarantinovský“ thriller Únosci, v němž se představil společně s Beniciem Del Torem v rolích novodobých pistolníků, kteří se střetávají s mocným gangsterem, byl odmítnut pro přemíru explicitního násilí a skončil mezi kasovními propadáky. Thriller z prostředí softwarové společnosti Elita (2001) pak chtěl být sžíravou kritikou nadnárodních kolosů, ve svých snahách však zůstal na půli cesty. To dobový snímek Roberta Altmana Gosford Park (2001), který si všímal konvencí meziválečné anglické společnosti, naopak patří k nejlepším titulům z Phillippovi filmografie. Ten se ve snímku představil coby zbohatlický americký mladíček vydávající se za skotského sluhu, který svým žertem naruší ustálené pořádky. V hořké komedii Igby (2002) o obtížném dospívání vykořeněného mladíka se posléze Phillippe převtělil do chladného bratra ústředního hrdiny. K hlavním úlohám se Ryan vrátil v psychothrilleru Ztráta paměti (2003), průměrný snímek z rodu Mementa však diváky příliš neoslovil. O něco lépe dopadlo existenciální drama Crash (2004), které zachycuje několik osudů obyvatel Los Angeles. Však něm také Phillippe coby idealistický policista podává jeden z nejlepších výkonů své dosavadní kariéry.

Před mladým hercem, který permanentně odmítá dráhu populární hvězdičky a namísto toho se pokouší hledat cesty jiné, trnitější, se řada lákavých projektů vynořuje i v posledních letech. Mezi to nejzajímavější patří nejen válečné drama Clinta Eastwooda Vlajky našich otců, ale také titulní úloha v modernizaci románu Oscara Wildea nazvané Dorian Gray, pro níž se zasmušilý krasavec Ryan Phillippe snad dokonce narodil...