Jediný pohled do posmutnělých očí Jakea Gyllenhaala stačí, abychom věděli, že máme tu čest s představitelem citlivých mladíků se splínem na duši, mladíků trpících, zmučených, mladíků osamělých. Takový byl nešťastně zamilovaný Holden v hořké komedii Hodná holka (2002), Joe, jemuž nehoda sebrala snoubenku, v melodramatu Půlnoční míle (2002) a především titulní hrdina existenciálního sci-fi snímku Donnie Darko (2001). V roce 2005 se Gyllenhaal představil hned v trojici očekávaných projektů: v psychologickém dramatu Důkaz, ve válečném snímku Mariňák a v kovbojské romanci Zkrocená hora.

Jacob Benjamin Gyllenhaal se narodil 19 prosince 1980 v Los Angeles v rodině režiséra Stephena Gyllenhaala a scenáristky Naomi Fonerové (společně natočili například drama Ztracený Izaiáš). Protože Jake se kolem filmu a televize točil už odmala, nepřekvapí, že si vysnil kariéru herce. A stejně jako jeho o dva roky starší sestře Maggie (sadomasochistická romance Sekretářka či retro Úsměv Mony Lisy) se mu tento sen podařilo proměnit ve skutečnost. Co víc – Gyllenhaal se dnes řadí k nesledovanějším mladým talentům amerického filmu. Debut před kamerou si Jake odbyl jako jedenáctiletý, když se mihl v kovbojské komedii s Billym Crystalem Dobrodruzi z velkoměsta (1991). Účinkování v jedné z hlavích úloh dětské hokejové komedie Mocní kačeři (1992) mu však rodiče zakázali – nechtěli jej pustit na dlouhé, dvouměsíční natáčení. Jake si tak musel vystačit s menšími rolemi, například v sympatickém dětském dobrodružství Josh a S.A.M. (1993).

Přestože rodiče zabránili Jakeovi zazářit v populární disneyovce, rozhodně se nedá říct, že by mu chtěli bránit v herecké kariéře. Vždyť ho sami obsadili hned do několika svých snímků. Gyllenhaal se tak mohl objevit v dramatu Nebezpečná žena (1993) s Debrou Wingerovou, v epizodě detektivní série Homicide nazvané Bop Gun (1994), kde se objevil o boku Robina Williamse. A především v hořké komedii s Billym Bobem Thorntonem Tráva je zlatej důl (1998) o partičce nekňubů, snažících se zbohatnout prodejem marihuany. Svůj průlomový výkon si však Jake Gyllenhaal schoval až do retrosnímku Říjnové nebe (1999). Ztělesnil v něm budoucího inženýra NASA Homera Hickhama Jr., který pod vlivem prvních letů do vesmíru začíná koketovat s prvními raketovými pokusy. Už zde se Jake objevuje v úloze nepochopeného klučíka, jehož sny sráží obhroublý otec, jenž pro syna plánuje kariéru horníka. Jeden ze svých nejlepších výkonů pak Gyllenhaal podal v netradičním science fiction Donnie Darko (2001), když ztělesnil mlčenlivého středoškoláka, jemuž obrovský králík prorokuje brzkou smrt. Nápaditý snímek s temným naladěním, předznamenávajícím tragické vyústění, velmi příjemně překvapil. A zásluhu na tom nepochybně měl i Gyllenhaal, který byl za svou úlohu nominován na Independent Spirit Award.

Překvapivý vstup Jakea Gyllenhaala mezi komediální herce v podobě titulní úlohy v teenagerské komedii Bubliňák (2001) nedopadl vůbec dobře. Nepovedená veselohra totiž do kin přilákala jen minimum diváků. Jake se proto vrátil k osvědčeným úlohám ztrápených mladíků. Na počátku nového tisíciletí, zkusil – a velmi úspěšně – kariéru v nezávislém filmu. Objevil se tak v thrilleru Highway (2002) společně s Jaredem Letem a Selmou Blairovou, v ženském dramatu Nicole Holofcenerové Krásní & úžasní (2001) a hlavně v hořké komedii s Jennifer Anistonovou Hodná holka (2002), kde se představil v úloze obchodního příručího Holdena, který svede a převrátí poklidný život třicetileté prodavačky Justine. Velkou příležitost v podobě úlohy nešťastného Joea Nasta, jenž se těžce vyrovnává se smrtí své snoubenky, ztělesnil v melodramatu Půlnoční míle (2002). A po boku hvězdných Dustina Hoffmana, Holly Hunterové a Susan Sarandonové se rozhodně neztratil.

Přímo prototypem ustrkovaného teenagera je i Peter Parker, alter ego comicsového superhrdiny Spider-mana. Tuto úlohu si Gyllenhaal málem zahrál ve snímku Spider-Man 2 (2004), když se typově podobný Tobey Maguire zranil při předchozím natáčení dramatu Seabiscuit (2002). Maguire se však zázračně uzdravil, a tak Gyllenhaal nedostal šanci zazářit ve filmovém hitu sezony, navíc po boku své tehdejší životní partnerky Kirsten Dunstové. Namísto toho se musel Gyllenhaal „spokojit“ s jednou z hlavních úloh v jiném kasovním trháku, katastrofickém snímku Rolanda Emmericha Den poté (2004), když zosobnil syna proslulého klimatologa Jacka Halla (Dennis Quaid), který uvízne v New Yorku ohrožovaném rychlým příchodem nové doby ledové.

Rok 2005 se v případě Jakea Gyllenhaala se nesl ve znamení přechodu k úlohám dospělých mužů. V dramatu podle hry Davida Auburna Důkaz se tak představil v roli vysokoškolského studenta Hala, obdivujícího geniálního, avšak schizofrenního učitele (Anthony Hopkins), který se sblíží s profesorovou dcerou (Gwyneth Paltrowová). V protiválečném dramatu režiséra Sama Mendese Mariňák ztělesňuje mladého vojáka Swofforda, vstupujícího do války v Perském zálivu. A po boku Heatha Ledgera se objevil v kovbojské homosexuální romanci Zkrocená hora, která patří k velkým favoritům na Oscara. Právě v tomto snímku Gyllenhaal ztvárňuje dramaticky vděčnou úlohu rodeového jezdce Jacka Twista, jehož dlouholetý vztah k rančerovi Ennisovi je ústředním tématem filmu. A naznačuje, že v letech následujících nehodlá v souboji s celou plejádou nastupujících hvězdiček přepustit své těžce vydobyté pozice na výsluní popularity. Role naivních mladíků snad už definitivně opouští v historické rekonstrukci Zodiac (2007), která zachycuje řádění proslulého masového vraha. Gyllenhaal se představuje v úloze karikaturisty Roberta Greysmihte, jenž po zabijákovi pátral a o případu napsal několik knih.