Druhý díl dorazil do kin o dva roky později a zpívajícímu triu přibyly nové kamarádky - Chipettky. A vzhledem k tomu, že s prvním i druhým dílem se Chipmunkům a jejich tvůrcům podařilo vzít Hollywood i zbytek světa útokem (jen v České republice oba filmy vidělo přes 232 tisíc diváků), neváhali tvůrci ani na vteřinu a vrhli se do natáčení ještě zábavnějšího a dobrodružnějšího pokračování.

Tentokrát si naši staří známí vyrážejí užít prázdniny na luxusní výletní loď, kterou svým dováděním během chvíle obrátí naruby. Chimpunkové a Chipettky páchají na parníku, který se stal dočasně jejich hracím hřištěm, jednu lumpárnu za druhou a zpestřují tak prázdniny nejen sobě, ale i všem ostatním pasažérům.

Veškerá legrace ale končí ve chvíli, kdy ztroskotají na opuštěném ostrově, ze kterého, jak se zdá, není úniku. Brzy se ale ukáže, že ostrov není tak opuštěný, jak to na první pohled vypadalo. Alvin a jeho přátelé potkávají nového kamaráda, se kterým se vydávají na dobrodružné putování po ostrově, na jehož konci je čeká velké překvapení.