Řidič nájemní limuzíny Jack (Philip Seymour Hoffman) není spokojený se svým životem. Milovník reggae celý den rozváží po New Yorku bohaté klienty, i když sám moc peněz nemá, jeho společenský život se smrskl na jediného přítele Clyda a jeho ženu Lucy, ale především mu chybí láska. Rozhodne se tedy, že je čas na změnu. Přijme Lucyinu nabídku a nechá se představit její nové kolegyni Connie (Amy Ryanová), která spolu s ní pracuje v brooklynském pohřebním ústavu.

Jenže poněkud staropanenská Coonie trpí problémy s navazováním vztahů a oba osamělí lidé zjišťují, že najít k sobě cestu nebude jednoduché. Connie má ale na nového přítele dobrý vliv: Jack se kvůli ní naučí vařit, podá si přihlášku na vysněnou práci, a aby v létě mohl vzít Connie na její vysněnou projížďku loďkou, překoná strach a naučí se plavat.

Zatímco mezi Jackem a Connie začíná klíčit láska, manželství Clyda a Lucy se naopak postupně drolí. I když jejich vztah vypadal zdánlivě dokonale, pod povrchem ho mocně nahlodává žárlivost. Vše vyvrcholí zuřivou hádkou na společné domácí večeři obou párů, na níž chtěl Jack předvést Connie nově osvojené kuchařské umění. I když se večírek zrovna nepovedl, tak jak si oba ostýchaví milenci možná představovali, pochopí, že jejich potíže nemusí být ve srovnání s těmi zdánlivě "normálních" lidí nepřekonatelné.

zdroj: tisková zpráva

Hoffmanův debut měl mezi kritiky poměrně slušný ohlas. I když se prý podle anglicky psaných recenzí, které sleduje specializovaný server rottentomatoes.com, jeho děj poněkud loudá, stále jde o "citlivý", dobře zahraný psychologický snímek. Rozhodně by si ho neměli nechat ujít Hoffmanovi fanoušci, kterým snad nebudou vadit detailnější záběry na jeho poněkud zavalitější tělo v plavkách. V celkovém hodnocení u nich obdržel 66 procent.

I když snímek Jack se chystá vyplout vypráví o neveselých věcech, režisérovi se prý v něm podařilo výborně vybalancovat mezi smutkem a radostí. Za zmínku podle nich také rozhodně stojí propracované dialogy, dobře zvolené lokace zimního New Yorku dodávající mu poněkud temnější atmosféru a rovněž působivá hudba od amerických nezávislých písničkářů.