Především v 90. letech plnil stránky bulváru svými drogovými a alkoholovými výstřelky. A výlety do vězení či odvykacích léčeben si kazil kariéru, dobře našlápnutou mimo jiné hlavní rolí ve filmu Chaplin, která mu vynesla řadu ocenění včetně nominace na Oscara. Za jeden ze svých krátkých "návratů" v roli právníka Larryho Paula v seriálu Ally McBealová stačil ale získat Zlatý glóbus a nominaci na Emmy.

Kladný zlom v hercově životě přišel s thrillerem Gothika, při jehož natáčení poznal producentku Susan Levinovou, svou pozdější ženu. A poslední roky se nesou ve znamení jeho velkého návratu. Objevil se jako úspěšný superhrdinský Iron Man a za černošskou kreaci z filmu Tropická bouře získal uznání publika i kritiky a také nominaci na Oscara.

Downey je také solidní muzikant a zpěvák, podílel se na hudbě k několika svým filmům a vydal také vlastní CD s názvem The Futurist.